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Mayfield a commencé à courir dans sa ville natale de Owensboro, Kentucky, course BMX Vélos. Il a ensuite participé à la course karts au niveau local pistes courtes; déménager Nashville Speedway États-Unis à l'âge de 19 ans. Il est rapidement allé travailler pour Course des frères Sadler comme un fabricant, et est devenu leur chauffeur, remportant le Late Model Rookie of the Year à Circuit automobile du Kentucky en 1987.

En 1993, il rejoint le série ARCA, et a été nommé recrue de l'année.